Lata 90. to okres, w którym Tischner zbiera owoce swoich wcześniejszych zaangażowań i jednocześnie zdobywa ogromna popularność w całej Polsce. Staje się autorytetem nie tylko w sprawach wiary czy filozofii, ale i rodzącej się demokracji, choć on sam stara się przede wszystkim mówić o wolności i relacjach Kościół–państwo. Wyrazem uznania są m.in. doktoraty honorowe Uniwersytetu Łódzkiego i Wyższej Szkoły Pedagogicznej w Krakowie, a także nagrody: im. Jurzykowskiego (1988), im. S. Kisielewskiego (1993) i im. K. Pruszyńskiego (1993). W 1999 roku zostaje kawalerem Orderu Orła Białego. Dużo w tym czasie publikuje, głównie zbiory szkiców i esejów poświęconych problematyce filozoficznej, społecznej i religijnej (Nieszczęsny dar wolności, 1993; Spowiedź rewolucjonisty. Czytając Fenomenologię ducha Hegla, 1993; W krainie schorowanej wyobraźni, 1997; Ksiądz na manowcach, 1999) oraz tomy rozmów (Między Panem a Plebanem – wraz z A. Michnikiem i J. Żakowskim, 1995; Tischner czyta Katechizm – wraz z J. Żakowskim, 1996; Przekonać Pana Boga – wraz z D. Zańko i J. Gowinem, 1999). W 1998 ukazuje się kontynuacja Filozofii dramatu – Spór o istnienie człowieka. Wielkim powodzeniem wśród czytelników cieszą się pisane stylizowaną gwarą podhalańską gawędy filozoficzne Historia filozofii po góralsku (1997). Szeroką popularność przyniosły Tischnerowi także audycje radiowe (m.in. Rozmowy bez pointy z J. Gowinem na antenie Radia Kraków oraz czytana tamże Historia filozofii po góralsku) i programy telewizyjne. Wśród tych ostatnich na uwagę zasługują zwłaszcza cykle Siedem grzechów głównych po góralsku (1995), którego był współscenarzystą, oraz Tischner czyta Katechizm (1996) – rozmowy prowadzone z Jackiem Żakowskim. W ostatnich latach życia ks. Tischner ciężko zachorował na raka krtani. Kolejne operacje i postępy choroby pozbawiły go możliwości mówienia. Mimo to prawie do ostatniej chwili wciąż pisał; z tego czasu pochodzą przejmujące teksty o Bożym Miłosierdziu oraz niewielka książeczka pt. Pomoc w rachunku sumienia. Zmarł 28 czerwca 2000 roku w Krakowie. Pochowany został 2 lipca w Łopusznej.
